Jay Gatsby dan J. Alfred Prufrock adalah dua protagonis sastra modern yang mungkin tidak akan pernah tertangkap mati bersama di ruangan yang sama. Meskipun kedua pria pergantian abad itu jatuh cinta dengan wanita yang sama sekali tidak terjangkau, sikap mereka terhadap kehidupan, alam semesta, dan segala sesuatu sangat berlawanan. Gatsby mengumpulkan kekayaan, membeli rumah besar, mengadakan pesta mewah, dan mengubah dirinya sepenuhnya, mengambil pendekatan merak flamboyan untuk merayu pacarnya. Prufrock, di sisi lain, dengan enggan memulai pertemuan, ragu-ragu, merenung, mundur, dan akhirnya pasrah pada kehidupan yang terisolasi, mengambil pendekatan yang lebih sederhana untuk pacaran. Ya, nona – terkadang ini adalah pilihan Anda.

Meskipun Jay dan J. Alfred tampaknya hidup terpisah, secara kronologis, mereka hanya terpisah sekitar satu dekade. Padahal, kedua tokoh tersebut adalah pelopor periode budaya yang secara picik dijuluki “modernisme” jika tidak ada yang berubah lagi. Dengan kota-kota yang berkembang pesat, kerumunan besar, pembagian kerja, dan pembagian kekayaan tiba-tiba menjadi hal biasa, orang-orang mengalami rasa keterasingan, keterpisahan, dan anonimitas yang belum pernah terjadi sebelumnya dalam lanskap budaya baru. Pada tingkat tertentu, romansa bermasalah Gatsby dan Prufrock mewakili perjuangan yang lebih besar untuk menemukan tempat mereka di kehidupan kota awal abad ke-20, yang tercermin kuat dalam cara mereka masing-masing dinarasikan.

Asuhan Jimmy Gatz yang sederhana di North Dakota tidak mempersiapkannya untuk kehidupan kota tahun 1920-an yang mewah yang sangat disukai oleh kekasih masa kecilnya, Daisy. Persona “Gatsby” -nya pada dasarnya adalah penampilan yang rumit dan diperpanjang untuk keuntungannya dan masyarakat, jadi sudah sepantasnya kita dipaksa ke posisi penonton oleh fakta bahwa The Great Gatsby dinarasikan sebagai orang ketiga. Dalam gaya permainan “telepon” (telegram?), kita pertama kali diperkenalkan ke Gatsby oleh orang luar, yang awalnya mendengar tentang Gatsby melalui gosip, yang diambil orang dari teman dari teman yang mungkin juga telah mendengarnya dari troli yang lewat.

Meskipun desas-desus menguntungkan Gatsby untuk sementara waktu, tidak butuh waktu lama bagi orang-orang mewah New York yang merusak pestanya untuk mencium bahwa dia bukan salah satu dari mereka. Perlahan-lahan, narator mengungkap kebenaran sejarah Gatsby: Jay adalah seorang pembuat minuman keras kota kecil yang tidak berpendidikan yang sangat ingin memenangkan kembali gadis impiannya (sekarang sudah menikah). Mengesampingkan rahasia pribadi yang sangat merusak, namun kami berakhir dengan sangat sedikit pemahaman tentang apa yang terjadi di kepala Jay, hanya saja sebagian besar pengunjung pesta Gatsby tidak memiliki rasa / penghargaan untuk pria baik dia sebenarnya. Dengan memainkan peran sebagai elit sosial yang kaya, Gatsby yang sebenarnya menjadi tidak dapat diakses oleh masyarakat kota besar seperti halnya dirinya. Sepertinya tidak banyak yang berubah sejak zaman clubhouse benteng pohon kakakmu.

Jauh berbeda dari Gatsby, kita mendapatkan kesan bahwa Prufrock lahir dan dibesarkan dalam masyarakat borjuisnya yang kaku – dan tidak ada yang lebih menyesakkan. Meskipun dia sangat ingin berbagi perasaannya dengan seorang wanita misterius yang tidak disebutkan namanya, dia merasa dilumpuhkan oleh konvensi sosial, akhirnya memutuskan untuk tidak mengatakan apa-apa padanya. Narasi orang pertama dari “Lagu Cinta J. Alfred Prufrock” sama sekali tidak dapat dipisahkan dari pikiran dan perasaan terdalam Prufrock, membuat kita hampir tidak memiliki perasaan objektif tentang hal-hal di sekitarnya. Faktanya, para sarjana masih belum setuju apakah puisi itu tentang selingan romantis yang salah atau skenario imajiner yang kegagalan imajinernya membuat Prufrock tutup mulut.

Dengan menempatkan penghalang yang tidak dapat ditembus antara pembaca dan realitas eksternal puisi itu, Prufrock memaksa kita untuk berbagi perasaan keterpisahannya dari dunia luar, yang terdiri dari formalitas, rutinitas, hal-hal sepele, dan banyak sekali teh. Melihat keluar melalui mata Prufrock seperti melihat melalui jeruji penjara: hampir semua yang dia gambarkan tersegmentasi menjadi beberapa bagian, apakah itu “wajah yang Anda temui”, “tangan hari”, “mata yang memperbaiki Anda”, “[a]rms yang dibalut,” “jari panjang,” “saraf dalam pola,” atau bahkan struktur narasi itu sendiri bolak-balik yang terputus. “Sepasang cakar” yang murung ini bingung bagaimana menyampaikan perasaannya kepada seorang budaya yang tidak berperasaan, dan itu jelas terlihat pada tubuh yang terpotong-potong yang mengelilinginya.Prufrock adalah depresif terhadap manik Gatsby – meskipun mungkin keduanya bisa terikat pada satu pint, tangisan yang bagus, dan fakta bahwa tak satu pun dari mereka pernah mendapatkan gadis itu.